Punti chiave:

  • Michael Saylor ha trasformato MicroStrategy da un'azienda di business intelligence nel più grande detentore aziendale di Bitcoin al mondo.

  • La convinzione di Saylor ha ridefinito la strategia aziendale, trasformando la volatilità in opportunità attraverso acquisti a lungo termine e con la tecnica del dollar-cost averaging.

  • Il suo approccio ha fissato lo standard per l’adozione istituzionale di Bitcoin nonostante le preoccupazioni riguardo la diluizione e il debito.

  • Il playbook di Saylor mette in evidenza ricerca, perseveranza, controllo del rischio e pensiero a lungo termine negli investimenti in Bitcoin.

Il risveglio di Saylor verso Bitcoin

Nell’agosto 2020, Michael Saylor si è trasformato da dirigente tecnologico a simbolo dell’adozione aziendale delle criptovalute.

Saylor, noto da tempo come co-fondatore e capo dell’azienda di software enterprise Strategy (precedentemente MicroStrategy), ha compiuto la sua prima mossa audace nel mondo delle criptovalute allocando 250 milioni di dollari della liquidità aziendale per acquistare Bitcoin (BTC). 

Ha citato l’indebolimento del dollaro e i rischi di inflazione a lungo termine come motivazioni alla base di questa scelta strategica. Per coincidenza, questa è stata la più grande acquisizione di Bitcoin da parte di una società quotata in borsa in quel momento e ha fissato un nuovo precedente.

Nel giro di pochi mesi, Strategy ha ampliato le sue partecipazioni: altri 175 milioni di dollari a settembre, 50 milioni a dicembre e un’emissione di note convertibili da 650 milioni di dollari, portando le partecipazioni in Bitcoin a oltre 1 miliardo di dollari. 

Ha riconosciuto Bitcoin come una “conservazione del capitale”, paragonandolo a “Manhattan nel cyberspazio”, un asset scarso e indistruttibile.

La mossa ha suscitato sia elogi che critiche. Gli scettici l’hanno definita sconsiderata, mentre i sostenitori l’hanno vista come un’innovazione audace in un momento in cui pochi osavano inserire Bitcoin nei bilanci aziendali. Per Saylor, però, non si trattava di una scommessa. Era una copertura calcolata contro l’incertezza monetaria e un segnale che gli asset digitali avrebbero ridefinito la strategia del capitale.

Sapevi che? Nel 2013, Saylor twittò che i giorni di Bitcoin erano contati, prevedendo che avrebbe “fatto la fine del gioco d’azzardo online”. Quel post è riemerso nel 2020, proprio quando ha trasformato Strategy nel più grande detentore di Bitcoin tra le società quotate. Da allora lo ha definito il “tweet più costoso della storia”.

L’ossessione di Michael Saylor per Bitcoin: come è iniziato tutto image 0

L’espansione di Saylor in Bitcoin

Da quel primo ingresso, Saylor ha raddoppiato e triplicato la sua fiducia in Bitcoin. Ha applicato strumenti di finanza strutturata per aumentare le partecipazioni e trasformare Strategy in una “Bitcoin treasury company”.

Tutto è iniziato durante le call sugli utili di luglio 2020, quando Saylor ha annunciato il suo piano di esplorare asset alternativi, come Bitcoin e oro, invece di detenere liquidità. Ha messo in atto il piano con acquisti trimestrali di Bitcoin che hanno rapidamente portato le partecipazioni a decine di migliaia di monete a un prezzo medio favorevole.

All’inizio del 2021, Saylor aveva preso in prestito oltre 2 miliardi di dollari per espandere la sua posizione in Bitcoin, una posizione aggressiva alimentata dalla convinzione, non dalla speculazione. Ha articolato una visione di proprietà a lungo termine affermando che Strategy manterrà il suo investimento in Bitcoin per almeno 100 anni.

Nonostante l’estrema volatilità di Bitcoin, salito a 64.000 dollari da 11.000 nel 2021 e poi crollato a quasi 16.000 entro la fine del 2022, Saylor è rimasto saldo. A sostegno dell’affermazione che Bitcoin sia l’apice della struttura monetaria, il suo team ha utilizzato il dollar-cost averaging per approfittare dei ribassi di prezzo e aumentare le partecipazioni.

La strategia di Saylor ha funzionato: il titolo della sua azienda è salito, spesso superando le performance di Bitcoin stesso. Entro la fine del 2024, il titolo di Strategy aveva registrato multipli dei rendimenti dell’S&P 500, e l’azienda veniva vista meno come una società di software e più come una proxy cripto con leva finanziaria.

Il finanziamento di Saylor per Bitcoin

L’ossessione di Saylor si è evoluta da un ingresso audace a una dominazione della domanda aziendale di Bitcoin, modificando le dinamiche di mercato grazie alla pura scala. All’inizio del 2025, Strategy deteneva oltre il 2% della fornitura totale fissa di Bitcoin, circa mezzo milione di BTC.

Dall’inizio dell’anno, Strategy ha acquisito più di 150.000 BTC a prezzi medi vicini a 94.000 dollari, portando il valore di mercato delle sue partecipazioni a oltre 50 miliardi di dollari.

Queste allocazioni massicce esercitano una pressione strutturale sull’offerta finita di Bitcoin, e ora le aziende competono per le monete scarse. Saylor ha fissato un benchmark che altre aziende hanno iniziato a seguire. Nei soli primi cinque mesi del 2025, gli acquisti istituzionali e aziendali di Bitcoin hanno superato i 25 miliardi di dollari.

Questa scala ha cambiato l’identità di Strategy: i ricavi software sono stati oscurati dall’impatto di Bitcoin sulla valutazione. La strategia di raccolta di capitale, emettendo azioni e debito per finanziare gli acquisti, è stata esaminata come una ricorsione: se Bitcoin fosse sceso, il debito avrebbe potuto mettere sotto pressione l’azienda; se le azioni fossero state troppo diluite, la fiducia degli investitori avrebbe potuto vacillare.

Nel giugno 2025, Strategy ha aggiunto 10.100 BTC tramite un acquisto da 1,05 miliardi di dollari, avendo speso complessivamente quasi 42 miliardi di dollari in Bitcoin. Il modello dell’azienda ora era replicabile, ma non senza un aumento del rischio sistemico.

La trasformazione di Saylor da CEO tecnologico ad architetto di una tesoreria cripto lo ha reso una figura polarizzante e ha ispirato imitatori. Il suo playbook aggressivo ha ridefinito non solo la valutazione di Strategy, ma anche la narrativa più ampia dell’adozione istituzionale.

L’ossessione di Michael Saylor per Bitcoin: come è iniziato tutto image 1

Sapevi che? Saylor ha rivelato che prima di convertire gli asset aziendali in Bitcoin, aveva utilizzato fondi propri per acquistare 17.732 BTC, che all’epoca valevano quasi 175 milioni di dollari. Questo gli ha dato abbastanza convinzione per spingere verso l’allocazione aziendale di Strategy.

Cosa c’è in serbo per Saylor e Bitcoin?

Saylor non mostra segni di rallentamento. Strategy continua a raddoppiare su Bitcoin, finanziando anche nuovi acquisti tramite debito convertibile e altri strumenti creativi. Con i cicli di halving che restringono l’offerta e l’interesse istituzionale in accelerazione, Saylor posiziona Bitcoin non solo come riserva di valore ma come standard di tesoreria aziendale.

Guardando al futuro, le principali domande sono se altre aziende seguiranno l’esempio di Strategy, come l’adozione aziendale sarà influenzata dai quadri normativi e se la funzione di Bitcoin sarà limitata ai bilanci o si estenderà ad altre aree del sistema finanziario. Se la teoria di Saylor è corretta, potrebbe essere ricordato non solo come un CEO audace, ma anche come uno degli attori chiave che hanno rivoluzionato il finanziamento aziendale in relazione a Bitcoin.

Cosa puoi imparare dall’ossessione di Saylor per Bitcoin?

Il percorso di Saylor è unico, ma ci sono lezioni pratiche che chiunque esplori Bitcoin può trarre dal suo approccio:

  • Fai le tue ricerche prima di impegnarti: Prima di investire, Saylor ha studiato i fondamentali di Bitcoin per mesi. Per i principianti, questo significa evitare il clamore e iniziare da fonti affidabili, white paper e analisi competenti.

  • Pensa a lungo termine: Saylor non ha intenzione di ottenere un profitto rapido. Per gli individui, questo si traduce nell’investire solo ciò che si può mantenere durante la volatilità invece di cercare di prevedere il mercato.

  • La gestione del rischio è importante: Strategy ha fatto un passo rischioso ma audace prendendo in prestito denaro per acquistare Bitcoin. Gli investitori retail dovrebbero essere più cauti, evitare di assumere debiti eccessivi e mantenere le criptovalute come parte di un portafoglio più ampio.

  • Abbi convinzione, ma resta flessibile: Nel corso degli anni, Saylor ha pianificato metodicamente i suoi acquisti, ma ha anche raddoppiato su Bitcoin anche durante i ribassi. Per i principianti, il dollar-cost averaging può diventare una strategia utile.

  • Separa le convinzioni personali dalla strategia aziendale: Non tutti hanno una società che sostiene le scommesse su Bitcoin. Saylor ha mescolato partecipazioni personali e tesoreria di Strategy. Per gli individui, è meglio separare chiaramente i risparmi personali dagli investimenti speculativi.

Anche se non hai la fortuna di Saylor, puoi comunque utilizzare alcune delle sue strategie per navigare meglio in Bitcoin, come fare le tue ricerche ed essere paziente e disciplinato.